Am 22. Juni 1941 begann die deutsche Wehrmacht Hitlerdeutschlands den Überfall auf die Sowjetunion. Im August 1941 wurde Estland von deutschen Truppen besetzt und Estland stand fortan unter einer Deutschen Militärverwaltung. Die Militärverwaltung erlaubte der früheren estnischen Landespost ihren Dienst recht schnell wiederaufzunehmen. Im Juli und August 1944 gelangen der Rote Armee im Zuge der Operation Bagration vielerorts große Durchbrüche. Und in der ersten Oktoberhälfte 1944 zogen sich die Wehrmacht-Truppen aus Estland zurück. Damit entging die Wehrmacht einer Einkesselung ihrer Truppenkontingente in Estland. Estland selber fiel unter sowjetischer Besetzung.
Währung: 1 Rubel = 100 Kopeken = 10 Pfennig
Übergansweise waren Reichspostbriefmarken der Hindenburg und Hitler Dauerserie ohne Überdrucke frankaturgültig. Die Briefmarkenausgabe von Dorpat MiNr. 1-9 konnten im späteren Gebiet Ostland verwendet werden. Die MiNr. 4-9 konnten auch im internationalen Postverkehr neben dessen Ausgaben bis zum 31.12.1942 weiter verwendet werden.
Die Postgebühren entsprachen während der Besetzungszeit ab dem 1.12.1941 den Gebühren des Deutschen Reiches
Quellenangabe: Michel Deutschland Spezial 2014 Teil I
Die Briefmarken aus der Besetzungsausgabe des zweiten Weltkrieges für Estland sind preislich gesehen für den Briefmarken Sammler bei der MiNr. 1-9 durchaus erwerbbar. Einige der Lokalausgaben Estlands während der Deutschen Besetzung können je nach Ausgabe eine Herausforderung für den Briefmarken Sammler bedeuten. Die Briefmarken von Estland weisen eine Vielzahl sehr wertvoller Abarten auf. Die Lokalausgaben mit ihren Handstempel-Überdrucken sind eine Quelle beliebter und wertvoller Aufdruckfehler. Weil einige Briefmarken aus Estland im Ostland Frankarturgültigkeit hatten ergeben sich interessante Entwertungen und Stempelorte. Auch die kurzen und Portoperioden vom 7.8-19.8.41 und vom 29.9-30.11.1941 mit unterschiedlichen Wertstufen sind eine Fundgrube für echte Raritäten. Briefmarken aus Estland während der Deutschen Besetzung sind nach wie vor sehr gefragt und sind in guter Erhaltung nicht billig zu haben.
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